Die OH-Gruppe macht aus einem Alkan einen Alkohol: Die Kinder benennen Methanol, Ethanol und Propanol, erklĂ€ren mit WasserstoffbrĂŒcken, warum Ethanol mit Wasser mischbar ist und viel höher siedet als ein gleich schweres Alkan, und verfolgen die Oxidationsreihe Alkohol â Aldehyd â CarbonsĂ€ure ĂŒber Oxidationszahlen. Gegen die Fehlvorstellung âOxidation heiĂt Sauerstoff aufnehmen" steht genau diese Elektronen-BuchfĂŒhrung (Barke 2006). Alltagsbezug: Wein wird zu Essig, Methanol ist giftig, Ethanol nicht harmlos. Bereitet CarbonsĂ€uren, Ester und die funktionellen Gruppen der BiomolekĂŒle vor.
Die funktionelle Gruppe der Alkanole (Alkohole) ist die ___.
â Antwort: Hydroxylgruppe
Die Hydroxylgruppe (âOH) ist das Erkennungsmerkmal der Alkohole. Sie bestimmt die typischen Eigenschaften wie die im Vergleich zu Alkanen erhöhten Siedepunkte und die Mischbarkeit kurzkettiger Alkohole mit Wasser.
Ethanol (Trinkalkohol) hat die Summenformel CâHâ OH (auch CâHâO). Es besitzt zwei Kohlenstoffatome, eine Hydroxylgruppe und ist der bekannteste Vertreter der Alkanole.
Falsch! Methanol (CHâOH) ist hochgiftig. Bereits wenige Milliliter können zu Erblindung fĂŒhren, gröĂere Mengen sind tödlich. Im Körper wird es zu Formaldehyd und AmeisensĂ€ure oxidiert, die den Sehnerv und das Gehirn schĂ€digen.
Alkohole, bei denen die OH-Gruppe an einem C-Atom sitzt, das mit nur einem weiteren C-Atom verbunden ist, heiĂen ___ Alkohole.
â Antwort: primĂ€re
PrimÀre Alkohole haben die OH-Gruppe an einem endstÀndigen C-Atom (mit höchstens einem weiteren C-Atom verbunden). Beispiele: Ethanol, 1-Propanol, 1-Butanol.
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet die Alkanale (Aldehyde)?
â Aldehydgruppe (âCHO)
â Hydroxylgruppe (âOH)
â Carboxylgruppe (âCOOH)
Die Aldehydgruppe (âCHO, auch Formylgruppe) ist die funktionelle Gruppe der Alkanale. Sie besteht aus einer Carbonylgruppe (C=O), an die ein Wasserstoffatom gebunden ist.
Die Vorsilbe 'But-' steht fĂŒr vier Kohlenstoffatome. Die Endung '-al' zeigt, dass es sich um einen Aldehyd handelt. Butanal hat die Formel CâHâCHO (= CâHâO).
Alle drei Stoffe haben eine Àhnliche Molmasse. Welcher siedet bei der höchsten Temperatur?
â Ethanol (CâHâ OH)
â Dimethylether (CHââOâCHâ)
â Propan (CâHâ)
Nur Ethanol trĂ€gt eine OâH-Gruppe und kann WasserstoffbrĂŒckenbindungen zu den NachbarmolekĂŒlen bilden â es siedet bei 78 °C. Dimethylether hat dieselbe Summenformel wie Ethanol, aber kein H am Sauerstoff; Propan ist unpolar. Beide sieden weit unter 0 °C. Die Molmasse entscheidet hier nichts.
Falsch! Zwar trĂ€gt Octan-1-ol eine polare OH-Gruppe, doch der lange unpolare Alkylrest mit acht C-Atomen ĂŒberwiegt â der Stoff ist kaum wasserlöslich. Nur kurzkettige Alkohole sind vollstĂ€ndig mit Wasser mischbar, weil dort die OH-Gruppe den Ausschlag gibt.
Bei der Oxidation eines primÀren Alkohols entsteht zunÀchst ein ___.
â Antwort: Aldehyd
PrimĂ€re Alkohole werden schrittweise oxidiert: Alkohol â Aldehyd â CarbonsĂ€ure. Bei der Oxidation wird zunĂ€chst die OH-Gruppe zur Aldehydgruppe (âCHO) oxidiert.
Welche Verbindung entsteht bei der Oxidation von Ethanol?
â Ethanal (Acetaldehyd)
â Methanal (Formaldehyd)
â EthansĂ€ure (EssigsĂ€ure)
Bei der milden Oxidation von Ethanol (CâHâ OH) entsteht Ethanal (CHâCHO). Bei weiterer Oxidation bildet sich EthansĂ€ure (EssigsĂ€ure, CHâCOOH). Dies ist die Oxidationsreihe: Ethanol â Ethanal â EthansĂ€ure.
Bei der milden Oxidation von Propan-2-ol entsteht ein Aldehyd.
â Falsch
Falsch! Propan-2-ol ist ein sekundĂ€rer Alkohol â die OH-Gruppe sitzt an einem C-Atom mit zwei C-Nachbarn. Bei der Oxidation entsteht deshalb ein Keton (Propanon/Aceton), kein Aldehyd. Nur primĂ€re Alkohole bilden bei der Oxidation Aldehyde.
Ordne die Oxidationsreihe eines primÀren Alkohols: CarbonsÀure, Aldehyd, Alkohol
â Antwort: Alkohol, Aldehyd, CarbonsĂ€ure
Die Oxidationsreihe lautet: Alkohol â Aldehyd â CarbonsĂ€ure. Bei jedem Schritt werden formal zwei Wasserstoffatome abgespalten (Dehydrierung = Oxidation).
Wie viele Hydroxylgruppen besitzt Glycerin (Propan-1,2,3-triol)?
â Antwort: 3
Glycerin (Glycerol) hat drei OH-Gruppen an den drei Kohlenstoffatomen. Das PrÀfix 'tri-' und die Positionsangaben 1,2,3 zeigen, dass an jedem C-Atom eine OH-Gruppe sitzt.
Methanal (Formaldehyd) ist in wĂ€ssriger Lösung als Formalin bekannt. WofĂŒr wurde es traditionell verwendet?
â Konservierung biologischer PrĂ€parate
â Als Treibstoff
â Als Reinigungsmittel
Formalin (ca. 37%ige wÀssrige Formaldehydlösung) wurde traditionell zur Konservierung biologischer PrÀparate verwendet, da es Proteine vernetzt und so Gewebe fixiert. Heute ist seine Verwendung wegen seiner krebserregenden Wirkung eingeschrÀnkt.
Die Nachweisreaktion fĂŒr Aldehyde mit ammoniakalischer Silbernitratlösung heiĂt ___.
â Antwort: Silberspiegelprobe
Bei der Silberspiegelprobe (Tollens-Probe) reduziert der Aldehyd Silberionen zu metallischem Silber, das sich als glÀnzender Spiegel am Reagenzglas abscheidet. Der Aldehyd wird dabei zur CarbonsÀure oxidiert.
Mehrwertig heiĂt: mehr als eine OH-Gruppe im MolekĂŒl. Ethan-1,2-diol trĂ€gt zwei OH-Gruppen (Frostschutzmittel). Propan-2-ol hat nur eine OH-Gruppe â "sekundĂ€r" ist etwas anderes als "mehrwertig". Auch 1-Hexanol hat trotz seiner langen Kette nur eine OH-Gruppe.
Welche Oxidationszahl hat das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe in Methanal (HCHO)?
â Antwort: 0
In Methanal (HCHO) hat der Kohlenstoff die Oxidationszahl 0. Die Berechnung: H (+I), O (âII), also C: 0 â (+1) â (â2) â (+1) = 0. Bei der Oxidation zum AmeisensĂ€ure steigt die Oxidationszahl auf +II.
Ein Nachweis fĂŒr Aldehyde, bei dem sich ein rotbrauner Niederschlag aus Kupfer(I)-oxid bildet, heiĂt ___.
â Antwort: Fehlingprobe
Bei der Fehlingprobe reduziert der Aldehyd CuÂČâș-Ionen (blau) zu CuâO (rotbrauner Niederschlag). Die Fehling-Lösung besteht aus Kupfer(II)-sulfat und Kaliumnatriumtartrat in alkalischer Lösung.
Wie bei den Alkanen steigen die Siedetemperaturen mit zunehmender KettenlĂ€nge: Methanol (65 °C), Ethanol (78 °C), 1-Propanol (97 °C), 1-Butanol (118 °C). Neben den WasserstoffbrĂŒcken nehmen auch die Van-der-Waals-KrĂ€fte zu.